เทศกาลวาเลนไทน์ เริ่มมีขึ้น ตั้งแต่ยุคที่จักรวรรดิโรมันเรืองอำนาจ ในยุคนั้น วันที่ 14 กุมภาพันธ์ของทุกปี ถูกจัดให้เป็นวันหยุดเพื่อเป็นเกียรติแต่เทพเจ้าจูโนผู้เป็น จักรพรรดินีแห่งเทพเจ้าโรมัน นอกจาก นี้แล้วพระองค์ยังทรงเป็นเทพเจ้าแห่ง อิสตรีเพศและการแต่งงานและในวันที่ 15 กุมภาพันธ์ เป็นวันเริ่มต้นเทศกาล เฉลิมฉลองแห่งลูเพอร์คาร์เลีย การ ดำเนินชีวิตของหนุ่มสาวจะ ถูกตัดขาดออกจากกันอย่างสิ้นเชิง ในรัชสมัยของ จักรพรรดิคลอดิอัส ที่ 2 (Emperor Claudius II) แห่ง กรุงโรม พระองค์ ทรงเป็นกษัตริย์ที่มี ใจคอดุร้ายและทรงนิยม การ ทำสงครามนองเลือด ได้ทรงตระหนักว่าเหตุที่ ชายหนุ่มส่วนมากไม่ประสงค์จะเข้าร่วม ในกองทัพเนื่องจากไม่อยากจากคู่รัก และครอบครัวไป จึงทรงมีพระราชโอง การสั่งห้ามมิให้มีการจัดพิธีหมั้นและ แต่งงานกันในโรมโดยเด็ดขาด ทำให้ ประชาชนทุกข์ใจเป็นอย่างยิ่ง และขณะนั้น มีนักบุญรูปหนึ่งนามว่า เซนต์วาเลนไทน์ หรือวาเลนตินัส ซึ่งอาศัยอยู่ในโรมได้ ร่วมมือกับเซนต์มาริอัสจัดพิธีแต่งงานให้กับ ชาวคริสต์หลายคู่ และด้วยความปรารถนา ดีนี้เองจึงทำให้วาเลนไทน์ถูกจับและระ หว่างนี้ก็ยังคงส่งคำอวยพรวาเลนไทน์ ของเขาเองขณะที่เขาเป็นนักโทษ เป็น ความเชื่อว่าวาเลนไทน์ได้ตกหลุมรักหญิง สาวที่เป็นลูกสาวของผู้คุมที่ชื่อจูเลีย ซึ่งได้มาเยี่ยมเขาระหว่างที่ถูกคุมขัง ในคืนก่อนที่วาเลนไทน์จะสิ้นชีวิตโดยการถูกตัดศีรษะ เขาได้ส่งจดหมายฉบับ สุดท้ายถึงจูเลีย โดยลงท้ายว่า “From Your Valentine”